Gli acidi carbossilici sono composti organici utilizzati nei processi chimici e industriali, che provengono naturalmente da grassi, oli vegetali, prodotti caseari e agrumi.
Sono caratterizzati dall’essere formati da un gruppo di atomi uniti tra loro per mezzo di legami covalenti carbonio-carbonio, chiamati gruppo carbossile, che uniti ad altri elementi come l’idrogeno, l’ossigeno o l’azoto, costituiscono un numero infinito di composti diversi.
Questi acidi sono classificati in base alla quantità di gruppi carbossilici che ogni atomo possiede:
- Monocarbossilico, una molecola contiene un solo gruppo carbossilico, come l’acido formico, acetico, palmitico, stearico e valerico.
- Dicarbossilico, ogni atomo comprende due gruppi carbossilici, tra cui gli acidi ossalico, malonico, glutarico, adipico, pimelico, suberico e sebacico.
- Tricarbossilico o policarbossilico, la stessa particella ha tre gruppi carbossilici, di cui un prototipo è costituito da acido citrico, aconitico e tricarbossilico.
Proprietà degli acidi carbossilici
Le qualità che caratterizzano gli acidi carbossilici sono le seguenti:
- La struttura molecolare è in forma trigonale piatta.
- Sono generalmente solidi e contengono più di otto atomi di carbonio, a meno che non siano in doppio legame, il che impedisce la formazione di compattazione.
- All’aumentare della catena del carbonio, la sua solubilità in acqua diminuisce; in questo senso, quando superano i dieci atomi di carbonio sono insolubili, al contrario, sono molto solubili in alcool, perché formano legami di idrogeno.
- Il comportamento chimico di questi acidi è determinato dal gruppo carbossile.
- Anche se l’odore è la caratteristica di ogni acido, maggiore è la quantità di carbonio che diminuisce.
- Con il gruppo idrossile generano acido idrogenico e si comportano come basi su ossigeno carbonile.
- Hanno un punto di ebollizione più alto rispetto ad alcoli, chetoni o aldeidi, a causa della forte presenza di idrogeno.
- Reagiscono con gli alcali per produrre sali di sodio, che vengono utilizzati per fare il sapone.
- Quando rispondono agli alcoli danno origine ad esteri, composti che generano una grande quantità di fragranze fruttate.
- Quando sono attaccati ad un acido organico perdono acqua producendo anidridi, che causano l’effetto effervescente nelle bevande a base di cola.
- A contatto con il tionile e l’ossalilcloruro vengono convertiti in cloruri acidi, formando sottoprodotti gassosi.
- Essi formano alcoli primari nella loro lega con idruro di alluminio litio e idruro di litio.
- Le proprietà di fusione variano anche a seconda della quantità di molecole di carbonio, che da sei atomi in poi diventano irregolari.
Applicazioni di acidi carbossilici.
Non solo gli acidi carbossilici sono importanti, ma anche il gruppo carbossilico, dal quale vengono generati e utilizzati da diversi settori industriali un gran numero di composti:
L’industria alimentare li applica come:
- Additivi, conservanti (acido sorbico e benzoico), regolatore di alcalinità, agente antimicrobico, acidificante nelle bevande gassate
- Aiuta la maturazione del formaggio svizzero (acido propionico), la produzione di crauti e di bevande analcoliche (acido lattico).
Il settore farmaceutico li impiega nella produzione di medicinali:
- Antipiretici e analgesici (acido acetilsalicilico), antimicotici (acido benzoico), vitamina C (acido ascorbico), fungicidi (acido caprilico) e lassativi (acido idrossibutandioico)
Altre applicazioni industriali degli acidi carbossilici sono l’ottenimento di componenti, necessari nella produzione di:
- Materie plastiche, lubrificanti (acido sorbico), vernici, adesivi trasparenti (acido acrilico), vernici (acido linoleico), dentifricio (acido salicilico), coloranti (acido metanoico), materiali impermeabili, essiccanti per vernici (acido palmitico), profumi (acido benzoico), poliestere (acido tereftalico), candele di paraffina (acido stearico).
- Saponi, detergenti, cosmetici, prodotti per la pulizia (acido oleico), sintesi aromatica, burro (acido butanoico), pellicole fotografiche, fissatori di colore (acido acetico).
Nelle loro forme più semplici e naturali, questi acidi si trovano nell’aceto (acido acetico) e nella sostanza iniettata dalle formiche e dalle api quando pungono (acido formico).
Vantaggi e svantaggi degli acidi carbossilici
Normalmente gli acidi carbossilici non hanno un effetto nocivo sulla salute umana, poiché la maggior parte di questi componenti provengono dalla natura e, come abbiamo dimostrato, molti sono utilizzati per il consumo umano.
Per quanto riguarda i benefici degli acidi carbossilici che abbiamo trovato:
- Essi fanno parte di un gran numero di cellule del corpo, che costituiscono fosfolipidi e triacilgliceridi, che sono acidi grassi che si trovano nelle membrane cellulari, nei neuroni, nel muscolo cardiaco e nel tessuto nervoso.
- Sono presenti in processi fondamentali come il ciclo metabolico delle cellule del corpo, chiamato ciclo di Krebs.
- La biotina come acido carbossilico è coinvolta nel metabolismo dei carboidrati e di alcuni aminoacidi come fattore di crescita.
Gli svantaggi degli acidi carbossilici sono molto pochi, ma non devono essere trascurati:
- L’acido acetico concentrato è corrosivo e può causare ustioni cutanee o danni agli occhi.
- Un altro acido che può essere dannoso a lungo termine, poiché causa ulcerazione dell’esofago e dello stomaco, è l’acido propionico.
- Tutti i farmaci derivati dagli acidi carbossilici devono essere consumati secondo la prescrizione del medico, per evitare effetti collaterali.
- La sua manipolazione, soprattutto in ambito industriale, richiede grande cura e conoscenza delle reazioni con gli altri componenti.
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